Seu designer está te enlouquecendo com softwares caros? Talvez seja o momento de você apresentar-lhe alternativas mais baratas.
Certifique-se que você realmente precisa daquele software de marca antes de gastar pequenas fortunas ou então de instalar um telhado de vidro na sua empresa recorrendo à pirataria.
O Gimp é um dos gratuitos mais conhecidos. Merece a boa fama que tem mas o suporte dele a CMYK é um problema sério. Talvez nas próximas versões isso melhore. O Gimp conta ainda com o Gimpshop, que deixa ele mais parecido com o seu concorrente comercial.
Se CMYK for importante para você, uma boa opção pode ser o Pixel, que não é gratuito mas é barato (U$ 32,00), lê .psd, tem layers e tudo mais que importa nessa vida.
Outro queridinho dos ilustradores é o Painter, que é tão maravilhoso quanto caro. Vale experimentar o gratuito Artweaver que, dependendo da sua necessidade, vai te atender tão bem quanto.
No campo do 3D, o Blender é imbatível. E gratuito.
Existem até mesmo bons programas para coisas simples como .zip. Aqui eu só uso o 7-zip. Recomendo.
Eu, por exemplo, prefiro o OpenOffice ao da microsoft. Gosto mais do dicionário brasileiro, acho mais estável, não fecha na minha cara quando o sistema operacional cansa e não acha que deve decidir por mim o que fazer.
Assim como o seu designer, eu demorei muito para migrar para o software livre (ou barato). Sempre inventava um defeito, um problema, aquele recurso X que faltava. Depois de um tempo acabei percebendo que o tal recurso eu não usava nunca e nem me lembrava direito onde mesmo é que estava. Fui obrigada a fazer um mea culpa e assumir que o que me afastava destas soluções era a preguiça de me adaptar a uma nova interface.
Não deixe a sua empresa engessada. Levanta, sacode a poeira, e adote uma solução legalizada, boa, estável e barata. Elas existem. É sério.